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In der Umgebung von Sassofortino finden eine Vielzahl von Musikveranstaltungen in historischen Gemäuern statt (wie z.B. abendliche Konzerte in Kirchenruine von "San Galgano"). Zahlreiche Orte richten Weinfeste, kulinarische Dorffeste sowie Antiquitätenmärkte aus. Von Sassofortino aus haben Sie die Möglichkeit, zahlreiche kleinere, reizvolle Orte in der unmittelbaren Umgebung zu erkunden, in die sich nur wenige Touristen verlaufen (z.B. Montemassi, Roccatederighi...).
(Kunst-)historisch Interessierte werden feststellen, dass sich bei Sassofortino inmitten des alten Etruskerlandes befindet. Vetulonia, Populonia, Roselle, Saturnia und sogar Tarquinia (mit seinen lebensfrohen Wandmalereien) sind im Rahmen von Tagesausflügen zu erreichen. Das Museum in Grosseto verfügt über eine eindrucksvolle Sammlung etruskischer Funde.
Das 30km entfernte  Massa Marittima ist ein kleines Kulturzentrum der Gegend. Dieses Städtchen bietet Ihnen die Möglichkeit authentische italienische Kultur ohne Massentourimus zu genießen. Es gibt eine Vielzahl kultureller Veranstaltungen im Ort, wie den „Ballestro“ (ein Armbrustschießen in mittelalterlichen Kostümen und Fahnenschwenkern), Konzerte, Freilichtopern auf dem Domplatz ("Lirica in Piazza", künstlerisch ambitionierte Aufführungen in toller Atmosphäre), Mineralienmessen mit Tauschmöglichkeiten, ein bekanntes Fotofestival sowie einen Kunsthandwerksmarkt in den Gassen der Altstadt.
V erlockend sind natürlich auch die Städte der "großen Geschichte", wie Florenz (Dom, Ponte Vecchio, Uffizien, "David"), Siena (Dom, Piazza del Campo, das historische Pferderennen "Palio") und Pisa (Piazza dei Miracoli), die durch die gute (Schnell-)Straßenanbindung auch alle innerhalb eines Tagesausfluges zu besichtigen sind. In unserer Info-Mappe finden Sie Park- und Restauranttipps.
Sassofortino liegt an der „Strada del Vino“ (DOC) vergleichbar mit dem "Gallo Nero" der Chiantiregion. Direkt beim Bauern können Sie gute und preiswerte Weine und Öle probieren und erwerben. Besonders interessant für Weinliebhaber ist das Städtchen Montalcino mit seiner wunderschönen Altstadt. Es ist der Ursprungsort für einen der besten Weine Italiens, den über mehrere Jahre in Eichenfässern gereiften „Brunello di Montalcino“, der überall im Ort und in der Umgebung probiert werden kann. Vielleicht kombinieren Sie eine Verkostung mit einem Spaziergang, einer mehrstündigen Wanderungen oder einer Fahrradtouren durch die besonders ursprüngliche Landschaft der Maremma.
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